Chimie organique II

But du cours

Le cours doit permettre à l'étudiant de comprendre les mécanismes mis en jeu dans la transformation des molécules organiques. Quelles réacions peuvent avoir lieu et sous quelles conditions avec quels résultats.

Acquis d'apprentissage visés

• Savoir définir un centre nucléophile et en donner des exemples

• Savoir donner un classement de la force des nucléophiles

• Savoir définir un centre électrophile et en donner des exemples

• Savoir définir un nucléofuge (groupe partant) et en donner des exemples

• Savoir comparer deux nucléofuges entre eux

• Savoir définir le terme substrat

• Savoir utiliser correctement le formalisme des flèches courbes

• Savoir définir la substitution nucléophile

• Savoir donner les caractéristiques de la SN2

• Savoir donner le mécanisme réactionnel de la SN2

• Savoir donner le profil réactionnel de la SN2

• Savoir expliquer la stéréospécificité de la SN2

• Savoir définir les termes stéréosélective, stéréospécifique, régiosélective, régiospécifique

• Savoir donner les caractéristiques de la SN1

• Savoir donner le mécanisme réactionnel de la SN1

• Savoir donner le profil réactionnel de la SN1

• Savoir expliquer la non-stéréospécificité de la SN1

• Savoir présenter le réarrangement de Wagner–Meerwein

• Savoir que les deux mécanismes (SN1 et SN2) sont en compétition

• Savoir discuter l’influence de la classe du substrat

• Savoir discuter l’influence de l’encombrement stérique

• Savoir discuter l’influence de la force du nucléophile

• Savoir discuter l’influence de la polarité du solvant

• Savoir discuter l’influence de la proticité du solvant

• Savoir définir la réaction de β-élimination

• Savoir présenter le mécanisme E1

• Savoir présenter le mécanisme E2

• Savoir expliquer la régiosélectivité de l’élimination

• Savoir énoncer la règle de Zaïtsev

• Savoir énoncer la règle de Hoffmann et les cas dans lesquels elle est suivie

• Savoir expliquer la stéréospécificité du mécanisme E2

• Savoir que les mécanismes d’élimination et de substitution sont en compétition

• Savoir discuter l’influence de la classe du substrat

• Savoir discuter l’influence de la force du nucléophile

• Savoir discuter l’influence de la polarité du solvant

• Savoir discuter l’influence de la proticité du solvant

• Pour chaque famille, savoir identifier la réactivité du groupe fonctionnel

• Pour chaque famille, savoir prévoir les réactions possibles en fonction des conditions opératoires

• Pour chaque famille, savoir écrire le mécanisme réactionnel associé aux réactions envisagées

Prérequis

Chimie Organique I

Programme

1. Centres nucléophiles/électrophiles, groupes partants et écriture des mécanismes (flèches courbes).

1. Substitutions nucléophiles SN1 et SN2 : mécanismes, profils énergétiques, facteurs d’influence (substrat, nucléophile, solvant).

1. Éliminations E1 et E2 : mécanismes, régiosélectivité (Zaïtsev / Hoffmann), stéréospécificité.

1. Compétition Substitution / Élimination : critères de prédiction.

1. Application par familles fonctionnelles : identification de la réactivité et écriture des mécanismes associés.

Modalités d'évaluation

2 Ecrits (2h/2h) + 1 rapport TP

Bibliographie

PAUL ARNAUD